Tizenhat évvel ezelőtt játszotta a csapat az egyik legfontosabb meccsét, ever a Wembley-ben.
Bizony volt olyan időszak a Manchester City történelmében, mikor nem az FA Kupa vagy a Community Shield volt a tét az angol futball szentélyében. 1998-ban klub elérte története mélypontját, kiesett a harmadosztályba. Tette mindezt Premier League alapítótagként és KEK-győztesként. Az 1998-1999-es szezont tehát a Football League Second Divisionben kezdte meg.
A kiesést követően új vezetőség vette át az irányítást az Eastlands-en. Az új elnök David Bernstein lett (aki egyébként jelenleg az angol labdarúgó szövetség első embere), aki gatyába rázta az adósságban sínylődő egyesületet.
A menedzser az a Joe Royle volt, akit még 1998 februárjában nevezték ki, tehát a másodosztályból már vele estek ki a „polgárok”. A kitűzött cél nem is lehetett más, mint azonnal visszajutni a másodosztályba. Az idény során végig a dobogó közelében tanyázott a csapat. A bajnokságot toronymagasan (14 pont fórral fejezték be a szezont) megnyerő Fulhamet képtelenség volt befogni, az ezüstérmes Walsall pedig szintén minden különösebb gond nélkül abszolválta a szezont. A Fulham és a Walsall tehát automatikusan feljutott a Football League One-ba.
A harmadik feljutó helyért négy csapat indult csatába a playoffban: a Manchester City, a Wigan Athletic, a Preston North End és a Gillingham. Előbbi kettő játszotta az egyik, míg utóbbi kettő a másik elődöntőt, oda-visszavágós rendszerben. A City-Latics párharc egyértelmű esélyesei Royle bandája volt, hiszen a bajnokságban hat ponttal előzték meg ellenfelüket, sőt mindkétszer oda-vissza meg is verték. Ennek ellenére rendkívül kiélezett két meccset vívtak egymással. Az első mérkőzést a Wigan korábbi pályáján, a Springfield Parkban vívták. A meccsen villámrajtot vettek a hazaiak: egy City védelmi bakit kíméletlenül kihasználtak, így még fél perc sem telt a meccsből, már előnyben volt a Latics. Azonban a Wigan mégsem tudott előnnyel utazni a Maine Road-ra, ugyanis a mérkőzés lefújása előtt nem sokkal érkezett a korszak egyik meghatározó ManCity játékosa, Paul Dickov, és egalizálta az eredményt. Az első meccs tehát 1-1-gyel ért véget.
A mindent eldöntő visszavágón aztán a City mindent egy lapra tett fel, futószalagon dolgozta ki a helyzeteket. A helyzetekből végül egyet értékesíteni tudtak a hazai kékek: az évtized másik csatárikonja, Shaun Goater megszerezte a vezetést (tegyük hozzá kézzel) a Citynek, amelyet aztán nem engedett ki a kezéből és így 2-1-es összesítéssel masírozott a rájátszás döntőjébe, ahol a Gillingham várt rá.
Érdekesség, hogy a Gillingham kispadján ugyanaz a Tony Pulis ült akkoriban, mint aki a Stoke gárdáját (jelenleg a West Bromnál ténykedik) vezette az ‘új idők’ első City érdekeltségű kupadöntőjében (2011. május 14., ugyebár) minden bizonnyal különös lehetett számára. A mindent eldöntő meccset a régi Wembley Stadionban rendezték, ahol a második félidő 81. és 87. percében kettő nullra elhúzott a Gillingham és már csak percekre voltak a csodától.
De a zöld-feketében játszó City nem adta fel, és előbb Kevin Horlock góljával szépítettek a 90. percben, majd a hosszabbítás ötödik percében ismét érkezett Dickov és 2-2-re módosította az eredményt.
A rendes játékidő döntetlennel ért véget, következhetett a 2×15 perc hosszabbítás, ahol szintén nem született döntés. Nem maradt más, büntetőkkel döntötték el a mérkőzés sorsát, ahol a Gillingham három tizenegyest is elhibázott a City pedig csak egyet (Dickov kettős kapufát lőtt), így a meccset 3-2-re nyerte a Manchester City és így feljutott a másodosztályba.
Bár csak egy osztályozó mérkőzésről van szó, mégis, a Gillingham elleni győzelem a klub egyik legmeghatározóbb sikere, örök időkre beleégett a „kékek” történelmébe és folklórjába. Ezzel a győzelemmel kilábalt a City történetének legnagyobb hullámvölgyéből, sőt a következő szezonban megszerezték a másodosztály ezüstérmét, így 2000-ben már a Premier League-ben kezdhették meg a szezont. Apró szépséghiba, hogy Dickovék nem tudtak megragadni az első osztályban, mivel azonnal kiestek. 2001-ben azonban az a Kevin Keegan vette át az irányítást, akivel klubrekordot jelentő 99(!) ponttal megnyerték a másodosztály küzdelmeit és 2002-ben újfent a PL-ben indulhattak.